いずれかのコマンドでupgradeができると思われます。
python2環境
pip install --upgrade pip
python -m pip install --upgrade pip
python3のpipを明示的にupdate
pip3 install --upgrade pip
python3 -m pip install --upgrade pip
以下は、現在のpipを含むpythonのモジュールのバージョンを確認するコマンドです。
python -m pip list
python3 -m pip list
以上です
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